Dẫn xuất Halogen của Hiđrocacbon có khá nhiều ứng dụng trong thực tế như: dùng làm monome tổng hợp các vật liệu polime trong sản suất cao su cloropen, polivinyl clorua dùng làm ống dẫn, vỏ bọc dây điện, vải giả da,…
Vậy dẫn xuất halogen của hiđrocacbon là gì? có tính chất hóa học và tính chất vật lý ra sao? được ứng dụng vào những lĩnh vực nào trong đời sống? chúng ta cùng tìm hiểu qua bài viết dưới đây.
I. Khái niệm, phân loại
1. Khái niệm dẫn xuất halogen
• Khi thay thế nguyên tử hiđro của phân tử hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon.
Hiđrocacbon | CH4 | CH2=CH2 | C6H6 |
Dẫn xuất halogen | CH3Cl, CH3Br, CH2Cl2, CH2ClF | CH2=CH-Cl | C6H5Cl |
– Thay thế’ nhóm -OH trong phân tử ancol bằng nguyên tử halogen.
C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O
– Cộng hợp hiđro halogenua hoặc halogen vào phân tử hiđrocacbon không no.
CH2=CH2 + HBr → CH3-CH2-Br
CH2=CH2 + Br2 → Br-CH2-CH2-Br
– Thế nguyên tử H của hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen.
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
2. Phân loại dẫn xuất halogen
• Các dẫn xuất halogen được phân loại dựa vào bản chất của halogen, số lượng nguyên tử halogen và đặc điểm cấu tạo của hidrocacbon
• Một số loại dẫn xuất halogen thường gặp
– Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no, mạch hở.
– Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon không no, mạch hở.
– Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon thơm
• Bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen.
– Bậc I: (Etyl clorua)
– Bậc II: (isopropyl clorua)
– Bậc III: (tert-butyl bromua)
II. Tính chất vật lý của dẫn xuất halogen
• Ở điều kiện thường, một số chất có phân tử khối nhỏ (CH3Q, CH3F,…) ở trạng thái khí.
• Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ như hiđrocacbon, ete,…
• Một số dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao như CF3-CHClBr (halotan: chất gây mê không độc), DDT (chất diệt côn trùng),…
III. Tính chất hóa học của dẫn xuất halogen
– Tính chất quan trọng của dẫn xuất halogen là phản ứng thế nguyên tử halogen và phản ứng tách halogenua
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH
• Đun nhẹ hỗn hợp gồm etyl bromua trong dung dịch NaOH, đồng thời lắc đều. Sau một thời gian thu được hỗn hợp đồng nhất, do đã xảy ra phản ứng:
CH3-CH2-Br + NaOH(loãng) CH3-CH2-OH + NaBr
Phương trình hoá học tổng quát:
R-X + NaOH R-OH + NaX
2. Phản ứng tách hiđro halogenua
– Đun sôi hỗn hợp gồm etyl bromua, kali hiđroxit và etanol thấy có khí không màu thoát ra.
H-CH2-CH2-Br + KOH CH2=CH2 + KBr + H2O
IV. Ứng dụng của dẫn xuất halogen
1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
a) Các dẫn xuất clo của etilen, butađien được dùng làm monome cho tổng hợp polime:
– Từ CH2=CHCl tổng hợp được poli(vinyl clorua) dùng làm ống dẫn, vỏ bọc dây điện, vải giả da,…
– Từ CH2=CCl−CH=CH2 tổng hợp ra để sản xuất cao su cloropren.
– Từ CF2=CF2 tổng hợp ra teflon là vật liệu siêu bền,chịu nhiệt, chịu axit và kiềm, được dùng chế tạo chảo không dính, bộ phận chịu mài mòn, …
b) Các dẫn xuất halogen, đặc biệt là dẫn xuất monohalogen được dùng làm nguyên liệu tổng hợp các hợp chất khác như ancol, phenol, …
2. Làm dung môi
– Clorofom, 1,2-đicloetan, cacbon tetraclorua và nhiều dẫn xuất halogen có khả năng hoà tan tốt các chất nên được dùng làm dung môi.
3. Các lĩnh vực khác
– Nhiều dẫn xuất của halogen có tác dụng trừ sâu, diệt khuẩn (2,4-D; DDT;..) tuy nhiên do độc tính cao và phân hủy chậm nên đang được thay thế bằng các chất khác an toàn và hiệu quả hơn.
– Một số chất được làm thuốc gây mê trong phẫu thuật như halotan CF3-CHClBr (chất gây mê qua đường hô hấp), etyl clorua C2H5Cl (chất gây tê cục bộ),…
V. Bài tập về dẫn xuất halogen của Hiđrocacbon
* Bài 1 trang 177 SGK Hóa 11: Gọi tên mỗi chất sau: CH3-CH2Cl, CH2=CH-CH2Cl, CHCl3. C6H5Cl. Viết phương trình hoá học của các phản ứng điều chế mỗi chất trên từ hiđrocacbon tương ứng.
° Lời giải bài 1 trang 177 SGK Hóa 11:
• Gọi tên các chất:
CH3-CH2Cl: Etyl clorua (cloetan)
CH2=CH-CH2Cl: anlyl clorua (1-cloprop-2-en)
CHCl3: Triclometan, clorofom
C6H5Cl: Clobenzen, phenyl clorua
• Cách điều chế
CH3CH3 + Cl2 CH3– CH2Cl + HCl
CH2=CH-CH3 + Cl2 CH2 = CH- CH2Cl +HCl
CH4 + 3Cl2 CHCl3 + 3HCl
C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl
* Bài 2 trang 177 SGK Hóa 11: Viết phương trình hoá học của phản ứng thuỷ phân các chất sau trong dung dịch NaOH: 1,2- đicloetan; benzylclorua; antyl bromua; xiclohexyl clorua.
° Lời giải bài 2 trang 177 SGK Hóa 11:
• Phương trình phản ứng:
Cl-CH2-CH2-Cl + 2NaOH OH-CH2-CH2-OH + 2NaCl
C6H5-CH2-Cl + NaOH C6H5-CH2-OH + NaCl
CH2=CH-CH2-Br + NaOH CH2=CH-CH2-OH + NaBr
C6H11-Cl + NaOH C6H11-OH + NaCl
* Bài 3 trang 177 SGK Hóa 11: Cho nhiệt độ sôi (oC) của một số dẫn xuất halogen trong bảng dưới đây:
X | Cl | Br | I |
CH3-X | -24 | 5 | 42 |
C2H5-X | 1 | 38 | 72 |
n-C3H7-X | 47 | 71 | 102 |
n-C4H9-X | 78 | 102 | 131 |
Nhận xét về sự biến đổi nhiệt độ sôi theo chiều tăng mạch cacbon (theo hàng dọc) và theo nguyên tử khối của halogen (hàng ngang). Giải thích sơ bộ.
Hy vọng với phần bài viết về Dẫn xuất Halogen của Hiđrocacbon tính chất hóa học, tính chất vật lý của dẫn xuất Halogen ở trên hữu ích cho các em, mọi thắc mắc và góp ý các em hãy để lại bình luận dưới bài viết. Chúc các em học tốt!
Bản quyền bài viết thuộc trường THPT thành Phố Sóc Trăng. Mọi hành vi sao chép đều là gian lận!
Nguồn chia sẻ: Trường Mầm Non Ánh Dương (mamnonanhduongvt.edu.vn)
Source: Mamnonanhduongvt.edu.vn
Category: Giáo dục